Сложные эфиры с щелочами. Старт в науке. Список использованной литературы и Интернет-ресурсов

Если исходная кислота многоосновная, то возможно образование либо полных эфиров – замещены все НО-группы, либо кислых эфиров – частичное замещение. Для одноосновных кислот возможны только полные эфиры (рис.1).

Рис. 1. ПРИМЕРЫ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ на основе неорганической и карбоновой кислоты

Номенклатура сложных эфиров.

Название создается следующим образом: вначале указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома). Примеры на рис. 2

Рис. 2. НАЗВАНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ . Фрагменты молекул и соответствующие им фрагменты названий выделены одинаковым цветом. Сложные эфиры обычно рассматривают как продукты реакции между кислотой и спиртом, например, бутилпропионат можно воспринимать как результат взаимодействия пропионовой кислоты и бутанола.

Если используют тривиальное (см . ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ) название исходной кислоты, то в название соединения включают слово «эфир», например, С 3 Н 7 СООС 5 Н 11 – амиловый эфир масляной кислоты.

Классификация и состав сложных эфиров.

Среди изученных и широко применяемых сложных эфиров большинство представляют соединения, полученные на основе карбоновых кислот. Сложные эфиры на основе минеральных (неорганических) кислот не столь разнообразны, т.к. класс минеральных кислот менее многочисленен, чем карбоновых (многообразие соединений – один из отличительных признаков органической химии).

Когда число атомов С в исходных карбоновой кислоте и спирте не превышает 6–8, соответствующие сложные эфиры представляют собой бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. Они составляют группу фруктовых эфиров. Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей. Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов (табл. 1), некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.

Табл. 1. НЕКОТОРЫЕ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ , обладающие фруктовым или цветочным ароматом (фрагменты исходных спиртов в формуле соединения и в названии выделены жирным шрифтом)
Формула сложного эфира	Название	Аромат
СН 3 СООС 4 Н 9	Бутил ацетат	грушевый
С 3 Н 7 СООСН 3	Метил овый эфир масляной кислоты	яблочный
С 3 Н 7 СООС 2 Н 5	Этил овый эфир масляной кислоты	ананасовый
С 4 Н 9 СООС 2 Н 5	Этил	малиновый
С 4 Н 9 СООС 5 Н 11	Изоамил овый эфир изовалериановой кислоты	банановый
СН 3 СООСН 2 С 6 Н 5	Бензил ацетат	жасминовый
С 6 Н 5 СООСН 2 С 6 Н 5	Бензил бензоат	цветочный

При увеличении размеров органических групп, входящих в состав сложных эфиров, до С 15–30 соединения приобретают консистенцию пластичных, легко размягчающихся веществ. Эту группу называют восками, они, как правило, не обладают запахом. Пчелиный воск содержит смесь различных сложных эфиров, один из компонентов воска, который удалось выделить и определить его состав, представляет собой мирициловый эфир пальмитиновой кислоты С 15 Н 31 СООС 31 Н 63 . Китайский воск (продукт выделения кошенили – насекомых Восточной Азии) содержит цериловый эфир церотиновой кислоты С 25 Н 51 СООС 26 Н 53 . Кроме того, воски содержат и свободные карбоновые кислоты и спирты, включающие большие органические группы. Воски не смачиваются водой, растворимы в бензине, хлороформе, бензоле.

Третья группа – жиры. В отличие от предыдущих двух групп на основе одноатомных спиртов ROH, все жиры представляют собой сложные эфиры, образованные из трехатомного спирта глицерина НОСН 2 –СН(ОН)–СН 2 ОН. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, как правило, имеют углеводородную цепь с 9–19 атомами углерода. Животные жиры (коровье масло, баранье, свиное сало) – пластичные легкоплавкие вещества. Растительные жиры (оливковое, хлопковое, подсолнечное масло) – вязкие жидкости. Животные жиры, в основном, состоят из смеси глицеридов стеариновой и пальмитиновой кислоты (рис. 3А,Б). Растительные масла содержат глицериды кислот с несколько меньшей длиной углеродной цепи: лауриновой С 11 Н 23 СООН и миристиновой С 13 Н 27 СООН. (как и стеариновая и пальмитиновая – это насыщенные кислоты). Такие масла могут долго храниться на воздухе, не меняя своей консистенции, и потому называются невысыхающими. В отличие от них, льняное масло содержит глицерид ненасыщенной линолевой кислоты (рис. 3В). При нанесении тонким слоем на поверхность такое масло под действием кислорода воздуха высыхает в ходе полимеризации по двойным связям, при этом образуется эластичная пленка, не растворимая в воде и органических растворителях. На основе льняного масла изготавливают натуральную олифу.

Рис. 3. ГЛИЦЕРИДЫ СТЕАРИНОВОЙ И ПАЛЬМИТИНОВОЙ КИСЛОТЫ (А И Б) – компоненты животного жира. Глицерид линолевой кислоты (В) – компонент льняного масла.

Сложные эфиры минеральных кислот (алкилсульфаты, алкилбораты, содержащие фрагменты низших спиртов С 1–8) – маслянистые жидкости, эфиры высших спиртов (начиная с С 9) – твердые соединения.

Химические свойства сложных эфиров.

Наиболее характерно для эфиров карбоновых кислот гидролитическое (под действием воды) расщепление сложноэфирной связи, в нейтральной среде оно протекает медленно и заметно ускоряется в присутствии кислот или оснований, т.к. ионы Н + и НО – катализируют этот процесс (рис. 4А), причем гидроксильные ионы действуют более эффективно. Гидролиз в присутствии щелочей называют омылением. Если взять количество щелочи, достаточное для нейтрализации всей образующейся кислоты, то происходит полное омыление сложного эфира. Такой процесс проводят в промышленном масштабе, при этом получают глицерин и высшие карбоновые кислоты (С 15–19) в виде солей щелочных металлов, представляющих собой мыло (рис. 4Б). Содержащиеся в растительных маслах фрагменты ненасыщенных кислот, как и любые ненасыщенные соединения, могут быть прогидрированы, водород присоединяется к двойным связям и образуются соединения, близкие к животным жирам (рис. 4В). Этим способом в промышленности получают твердые жиры на основе подсолнечного, соевого или кукурузного масла. Из продуктов гидрирования растительных масел, смешанных с природными животными жирами и различными пищевыми добавками, изготавливают маргарин.

Основной способ синтеза – взаимодействие карбоновой кислоты и спирта, катализируемое кислотой и сопровождаемое выделением воды. Эта реакция обратна показанной на рис. 3А. Чтобы процесс шел в нужном направлении (синтез сложного эфира), из реакционной смеси дистиллируют (отгоняют) воду. Специальными исследованиями с применением меченых атомов удалось установить, что в процессе синтеза атом О, входящий в состав образующейся воды, отрывается от кислоты (отмечено красной пунктирной рамкой), а не от спирта (нереализующийся вариант выделен синей пунктирной рамкой).

По такой же схеме получают сложные эфиры неорганических кислот, например, нитроглицерин (рис. 5Б). Вместо кислот можно использовать хлорангидриды кислот, метод применим как для карбоновых (рис. 5В), так и для неорганических кислот (рис. 5Г).

Взаимодействие солей карбоновых кислот с галоидалкилами RCl также приводит к сложным эфирам (рис. 5Г), реакция удобна тем, что она необратима – выделяющаяся неорганическая соль сразу удаляется из органической реакционной среды в виде осадка.

Применение сложных эфиров.

Этилформиат НСООС 2 Н 5 и этилацетат Н 3 СООС 2 Н 5 используются как растворители целлюлозных лаков (на основе нитроцеллюлозы и ацетилцеллюлозы).

Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот (табл. 1) используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности.

Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.

Жиры вместе с углеводами и белками составляют набор необходимых для питания пищевых продуктов, они входят в состав всех растительных и животных клеток, кроме того, накапливаясь в организме, играют роль энергетического запаса. Из-за низкой теплопроводности жировой слой хорошо предохраняет животных (в особенности, морских – китов или моржей) от переохлаждения.

Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина (рис. 4), используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок.

Нитроглицерин (рис. 4) – известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.

На основе растительных масел изготавливают олифы (рис. 3), составляющие основу масляных красок.

Эфиры серной кислоты (рис. 2) используют в органическом синтезе как алкилирующие (вводящие в соединение алкильную группу) реагенты, а эфиры фосфорной кислоты (рис. 5) – как инсектициды, а также добавки к смазочным маслам.

Михаил Левицкий

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Министерство здравоохранения Свердловской области

Фармацевтический филиал ГБОУ СПО "СОМК"

Кафедра химии и фармтехнологии

Сложные эфиры в быту

Петрухина Марина Александровна

Руководитель:

Главатских Татьяна Владимировна

Екатеринбург

Введение

2. Физические свойства

5. Сложные эфиры в парфюмерии

9. Получение мыла

Заключение

Введение

Сломжные эфимры -- производные оксокислот (как карбоновых, так и минеральных, у которых атом водорода в ОН-группе замещен органической группой R (алифатической, алкенильной, ароматической или гетероароматической); рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Среди изученных и широко применяемых сложных эфиров большинство представляют соединения, полученные на основе карбоновых кислот. Сложные эфиры на основе минеральных (неорганических) кислот не столь разнообразны, т.к. класс минеральных кислот менее многочисленен, чем карбоновых (многообразие соединений - один из отличительных признаков органической химии).

Цели и задачи

1. Выяснить, насколько широко используются сложные эфиры в быту. Сферы применения сложных эфиров в жизни человека.

2. Описать различные методы получения сложных эфиров.

3. Выяснить насколько безопасно использование сложных эфиров в быту.

Предмет исследования

Сложные эфиры. Методы их получения. Применение сложных эфиров.

1. Основные методы получения сложных эфиров

Этерификация -- взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:

Реакции этерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего -- отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды).

Взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами

Пример: получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта:

(CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 CН3COOC2H5 + H2O

Взаимодействие солей кислот с галогеналканами

RCOOMe + R"Hal = RCOOR" + MeHal

Присоединение карбоновых кислот к алкенам в условиях кислотного катализа:

RCOOH + R"CH=CHR"" = RCOOCHR"CH2R""

Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот:

RC+=NH + R"OH RC(OR")=N+H2

RC(OR")=N+H2 + H2O RCOOR" + +NH4

2. Физические свойства

Если число атомов углерода в исходных карбоновой кислоте и спирте не превышает 6-8, то соответствующие сложные эфиры представляют собой бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. Они составляют группу фруктовых эфиров.

Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей. Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов, некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.

При увеличении размеров органических групп, входящих в состав сложных эфиров, до С15-30 соединения приобретают консистенцию пластичных, легко размягчающихся веществ. Эту группу называют восками, они, как правило, не обладают запахом. Пчелиный воск содержит смесь различных сложных эфиров, один из компонентов воска, который удалось выделить и определить его состав, представляет собой мирициловый эфир пальмитиновой кислоты С15Н31СООС31Н63. Китайский воск (продукт выделения кошенили - насекомых Восточной Азии) содержит цериловый эфир церотиновой кислоты С25Н51СООС26Н53. Воски не смачиваются водой, растворимы в бензине, хлороформе, бензоле.

3. Некоторые сведения об отдельных представителях класса сложные эфиры

Эфиры муравьиной кислоты

HCOOCH3 -- метилформиат, tкип = 32°C; растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида.

HCOOC2H5 -- этилформиат, tкип = 53°C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E.

HCOOCH2CH(CH3)2 -- изобутилформиат; несколько напоминает запах ягод малин ы.

HCOOCH2CH2CH(CH3)2 -- изоамилформиат (изопентилформиат) растворитель смол и нитроцеллюлозы.

HCOOCH2C6H5 -- бензилформиат, tкип = 202°C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.

HCOOCH2CH2C6H5 -- 2-фенилэтилформиат; имеет запах хризантем.

Эфиры уксусной кислоты

CH3COOCH3 -- метилацетат, tкип = 58°C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.

CH3COOC2H5 -- этилацетат, tкип = 78°C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).

CH3COOC3H7 -- н-пропилацетат, tкип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.

CH3COOC5H11 -- н-амилацетат (н-пентилацетат), tкип = 148°C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 -- изоамилацетат (изопентилацетат), используется как компонент грушевой и банановой эссенции.

CH3COOC8H17 -- н-октилацетат имеет запах апельсинов.

Эфиры масляной кислоты

C3H7COOC2H5 -- этилбутират, tкип = 121,5°C; имеет характерный запах ананасов.

C3H7COOC5H11 -- н-амилбутират (н-пентилбутират) и C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 -- изоамилбутират (изопентилбутират) имеют запах груш.

Эфиры изовалериановой кислоты

(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 -- изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.

4. Техническое применение сложных эфиров

Сложные эфиры имеют большое техническое применение. Благодаря приятному запаху и безвредности они издавна используются в кондитерском деле, парфюмерии, широко применимы как пластификаторы, растворители.

Так, этил-, бутил - и амилацетаты растворяют целлулоид (нитроцеллюлозные клеи); дибутилоксалат является пластификатором нитроцеллюлозы.

Ацетаты глицерина служат желатинизаторами ацетилцеллюлозы и фиксаторами духов. Аналогичное применение находят эфиры адипиновой и метиладипиновой кислот.

Высокомолекулярные сложные эфиры, например метилолеат, бутилпальмитат, изобутиллаурат и др., применяются в текстильной промышленности для обработки бумажных, шерстяных и шелковых тканей, терпинилацетат и метиловый эфир коричной кислоты - как инсектициды.

5. Сложные эфиры в парфюмерии

В парфюмерно-косметическом производстве используют следующие сложные эфиры:

Линалилацетат -- бесцветная прозрачная жидкость с запахом, напоминающим запах бергамотного масла. Он находится в масле мускатного шалфея, лаванды, бергамотном и др. Его применяют при изготовлении композиций для парфюмерии и отдушек для косметических средств и мыла. Исходным сырьем для выработки линалилацетата служит любое эфирное масло, содержащее линалоол (кориандровое и другие масла). Получают линалилацетат ацетилированием линалоола уксусным ангидридом. Линалилацетат очищают от примесей двойной перегонкой под вакуумом.

Терпинилацетат вырабатывают взаимодействием терпинеола с уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты, Из него приготовляют парфюмерные композиции и отдушки для мыла с запахом цветочного направления.

Бензилацетат в разбавленном виде обладает запахом, напоминающим запах жасмина. Он найден в некоторых эфирных маслах и является главной составной частью масел, извлекаемых из цветов жасмина, гиацинта, гардении. В производстве синтетических душистых веществ бензилацетат вырабатывают взаимодействием бензилового спирта или хлористого бензила с производными уксусной кислоты. Из него готовят парфюмерные композиции и отдушки для мыла.

Метилсалицилат входит в состав кассиевого, иланг-илангового и других эфирных масел. В промышленности его применяют для изготовления композиций и отдушек для мыла как продукт, обладающий интенсивным запахом, напоминающим запах иланг-иланга. Его получают взаимодействием салициловой кислоты и метилового спирта в присутствии серной кислоты.

6. Использование сложных эфиров в пищевой промышленности

Применение: Е-491 используют в качестве эмульгатора при производстве сдобных изделий, напитков, соусов в количестве до 5 г/кг. При производстве мороженого и жидких концентратов чая - до 0.5 г/л. В Российской Федерации сорбитан моностеарат применяют также в качестве стабилизатора консистенции, загустителя, текстуратора, связующего агента в жидких концентратах чая, фруктовых и травяных отварах в количестве до 500 мг/кг.

При изготовлении заменителей молока и сливок, кондитерских изделий, жевательной резинки, глазури и начинок - рекомендуемая норма до 5 г/кг. Сорбитан моностеарат добавляют также в биологически-активные добавки. В непищевой промышленности Е491 добавляют при изготовлении лекарственных средств, косметических продуктов (кремов, лосьонов, дезодорантов), для производства эмульсий для обработки растений.

Сорбитан моностеарат (Sorbitan Monostearate)

Пищевая добавка E-491 группы стабилизаторов. Может применяться как эмульгатор (например в составе быстрорастворимых дрожжей).

сложный эфир фармацевтический мыло

Характеристика: Е491 получают синтетически путем прямой этерификации сорбита стеариновой кислотой с одновременным образованием ангидридов сорбита.

Применение: Е-491 используют в качестве эмульгатора при производстве сдобных изделий, напитков, соусов в количестве до 5 г/кг. При производстве мороженого и жидких концентратов чая - до 0.5 г/л. В Российской Федерации сорбитан моностеарат применяют также в качестве стабилизатора консистенции, загустителя, текстуратора, связующего агента в жидких концентратах чая, фруктовых и травяных отварах в количестве до 500 мг/кг. При изготовлении заменителей молока и сливок, кондитерских изделий, жевательной резинки, глазури и начинок - рекомендуемая норма до 5 г/кг. Сорбитан моностеарат добавляют также в биологически-активные добавки. В непищевой промышленности Е491 добавляют при изготовлении лекарственных средств, косметических продуктов (кремов, лосьонов, дезодорантов), для производства эмульсий для обработки растений.

Влияние на организм человека: допустимая суточная норма - 25 мг/кг массы тела. Е491 считается малоопасным веществом, не вызывает опасности при попадании на кожу или слизистую оболочку желудка, оказывает на них слабое раздражающее действие. Чрезмерное употребление Е491 может привести к фиброзу, задержке роста и увеличению печени.

Лецитин (Е-322).

Характеристика: антиокислитель. В промышленном производстве лецитин получают из производственных отходов соевого масла.

Применение: как эмульгатор пищевая добавка Е-322 применяется при производстве молочных продуктов, маргарина, хлебобулочных и шоколадных изделий, а также глазурей. В непищевой промышленности лецитин применяют при производстве жировых красок, растворителей, виниловых покрытий, косметики, а также в процессе производства удобрений, пестицидов и обработки бумаги.

Лецитин есть в составе продуктов, которые имеют большое количество жиров. Это яйца, печень, арахис, некоторый виды овощей и фруктов. Также огромное количество лецитина содержится во всех клетках человеческого организма.

Влияние на организм человека: лецитин - это необходимое вещество для человеческого организма. Однако, не смотря на то, что лецитин является очень полезным для человека, употребление его в больших количествах может привести к нежелательным последствиям - возникновению аллергических реакций.

Эфиры глицерина и смоляных кислот (Е445)

Относятся к группе стабилизаторов и эмульгаторов, предназначенных для сохранения вязкости и консистенции пищевых продуктов.

Применение: эфиры глицерина разрешены к использованию на территории Российской Федерации и широко применяется в пищевой промышленности при производстве:

Мармелада, варенья, желе,

Наполнителей фруктовых, конфет, жевательных резинок,

Продуктов с низкой калорийностью,

Малокалорийных масел,

Сгущённых сливок и молочных продуктов,

Мороженного,

Сыров и сырных продуктов, пудингов,

Желированных мясных и рыбных изделий, и другие продукты.

Влияние на организм человека: многочисленные исследования доказали что употребление добавки Е-445 способно привести к снижению холестерина в крови и веса. Эфиры смоляных кислот могут являться аллергенами и вызвать раздражение кожных покровов. Применяемая добавка Е445 в качестве эмульгатора может приводить к раздражению слизистых оболочек организма и к расстройству работы желудка. В производстве детского питания эфиры глицерина не используются.

7. Сложные эфиры в фармацевтической промышленности

Сложные эфиры являются компонентами косметических кремов и лекарственных мазей, а также эфирных масел.

Нитроглицерин (Nitroglycerinum)

Сердечно-сосудистое лекарственное средство Нитроглицерин представляет собой сложный эфир азотной кислоты и трехатомного спирта глицерина, поэтому его можно назвать тринитратом глицерина.

Получают нитроглицерин добавлением к рассчитанному количеству глицерина смеси азотной и серной кислот.

Образующийся при этом нитроглицерин собирается в виде масла над кислотным слоем. Его отделяют, несколько раз промывают водой, разбавленным раствором соды (для нейтрализации кислоты) и затем снова водой. После этого его сушат безводным сульфатом натрия.

Схематично реакцию образования нитроглицерина можно представить следующим образом:

Нитроглицерин применяется в медицине как спазмолитическое (коронарорасширяющее) средство при стенокардии. Препарат выпускается в склянках по 5-10 мл 1% спиртового раствора и в таблетках, которые содержат 0,5 мг чистого нитроглицерина в каждой таблетке. Хранить склянки с раствором нитроглицерина следует в защищенном от света прохладном месте, вдали от огня. Список Б.

Ацетилсалициловая кислота (Аспирин, Acidum acetylsalicylicum)

Белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом:

Ацетилсалициловая кислота уже более 100 лет широко применяется как лекарственное средство - жаропонижающее, обезболивающее и противовоспалительное.

Фенилсалицилат (салол, Phenylii salicylas)

Также известен как фениловый эфир салициловой кислоты (рис. 5).

Рис. 6 Схема получения фенилсалицилата.

Салол - антисептическое средство, расщепляясь в щелочном содержимом кишечника, высвобождает салициловую кислоту и фенол. Салициловая кислота оказывает жаропонижающее и противовоспалительное действие, фенол активен в отношении патогенной микрофлоры кишечника. Оказывает некоторое уроантисептическое действие. По сравнению с современными противомикробными ЛС фенилсалицилат менее активен, но малотоксичен, не раздражает слизистую оболочку желудка, не вызывает дисбактериоза и других осложнений противомикробной терапии.

Димедрол (Дифенгидрамин, Dimedrolum)

Другое название: 2-диметиламиноэтилового эфира бензгидрола гидрохлорид). Димедрол получают взаимодействием бензгидрола и гидрохлорида диметиламиноэтилхлорида в присутствии щелочи. Полученное основание переводят действием хлороводородной кислоты в гидрохлорид.

Оказывает антигистаминное, противоаллергическое, противорвотное, снотворное, местноанестезирующее действие.

Витамины

Витамин А пальмитат (Ретинил пальмитат) (Retinyl palmitate) - сложный эфир ретинола и пальмитиновой кислоты. Является регулятором процессов кератинизации. В результате применения средств его содержащих, повышается плотность кожи и ее эластичность.

Витамин В15 (пангамовая кислота) - эфир глюконовой кислоты и диметилглицина. Участвует в биосинтезе холина, метионина и креатина как источника метильных групп. при нарушениях кровообращения.

Витамин Е (токоферола ацетат) - является природным антиоксидантом, предотвращает хрупкость сосудов. Незаменимый жирорастворимый компонент для организма человека, поступает, в основном, в составе растительных масел. Нормализует репродуктивную функцию; препятствует развитию атеросклероза, дегенеративно-дистрофических изменений в сердечной мышце и скелетной мускулатуре.

Жиры представляют собой смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Общая формула жиров:

Общее название таких соединений: триглицериды или триацилглицерины, где ацил - это остаток карбоновой кислоты -C(O)R. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, как правило, имеют углеводородную цепь с 9-19 атомами углерода.

Животные жиры (коровье масло, баранье, свиное сало) - пластичные легкоплавкие вещества. Растительные жиры (оливковое, хлопковое, подсолнечное масло) - вязкие жидкости. Животные жиры, в основном, состоят из смеси глицеридов стеариновой и пальмитиновой кислоты (рис. 9А, 9Б).

Растительные масла содержат глицериды кислот с несколько меньшей длиной углеродной цепи: лауриновой С11Н23СООН и миристиновой С13Н27СООН. (как и стеариновая и пальмитиновая - это насыщенные кислоты). Такие масла могут долго храниться на воздухе, не меняя своей консистенции, и потому называются невысыхающими. В отличие от них, льняное масло содержит глицерид ненасыщенной линолевой кислоты (рис. 9В).

При нанесении тонким слоем на поверхность такое масло под действием кислорода воздуха высыхает в ходе полимеризации по двойным связям, при этом образуется эластичная пленка, не растворимая в воде и органических растворителях. На основе льняного масла изготавливают натуральную олифу. Животные и растительные жиры также используются в производстве смазочных материалов.

Рис. 9 (А, Б, В)

9. Получение мыла

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей (или карбонатов щелочных металлов) гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли - твердые мыла, калиевые - жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Омыление жиров может протекать и в присутствии серной кислоты (кислотное омыление). При этом получаются глицерин и высшие карбоновые кислоты. Последние действием щелочи или соды переводят в мыла.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т.е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров - синтетические карбоновые жирные кислоты с большой молекулярной массой.

Производство мыла требует больших количеств сырья, поэтому поставлена задача получения мыла из непищевых продуктов. Необходимые для производства мыла карбоновые кислоты получают окислением парафина. Нейтрализацией кислот, содержащих от 10 до 16 углеродных атомов в молекуле, получают туалетное мыло, а из кислот, содержащих от 17 до 21 атома углерода, - хозяйственное мыло и мыло для технических целей. Как синтетическое мыло, так и мыло, получаемое из жиров, плохо моет в жесткой воде. Поэтому наряду с мылом из синтетических кислот производят моющие средства из других видов сырья, например из алкилсульфатов - солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты.

10. Жиры в кулинарии и фармацевтике

Саломас - твердый жир, продукт гидрогенизации подсолнечного, арахисового, кокосового, пальмоядрового, соевого, хлопкового, а также рапсового масла и китового жира. Пищевой саломас используется для изготовления маргариновой продукции, кондитерских, хлебобулочных изделий.

В фармацевтической промышленности для изготовления препаратов (рыбий жир в капсулах), как основа для мазей, суппозиториев, кремов, эмульсий.

Заключение

Сложные эфиры широко используются в технической, пищевой и фармацевтической промышленностях. Изделия и продукты этих промышленностей широко используются человеком в быту. Человек сталкивается со сложными эфирами, употребляя определенные продукты питания и лекарственные средства, используя парфюмерию, одежду из определенных тканей и некоторые инсектициды, мыло и бытовую химию.

Одни представители данного класса органических соединений безопасны, другие требуют ограниченного применения и осторожности при использовании.

В целом, можно сделать вывод, что сложные эфиры занимают прочное положение во многих сферах жизни человека.

Список используемых источников

1. Карцова А.А. Покорение вещества. Органическая химия: пособие--СПб: Химиздат, 1999. --272 с.

2. Пустовалова Л.М. Органическая химия. -- Ростов н/Д: Феникс, 2003 -- 478 с.

3. http://ru.wikipedia.org

4. http://files.school-collection.edu.ru

5. http://www.ngpedia.ru

6. http://www.xumuk.ru

7. http://www.ximicat.com

Размещено на Allbest.ru

Подобные документы

Способы получения сложных эфиров. Основные продукты и области применения эфиров. Условия проведения реакции этерификации органических кислот со спиртами. Катализаторы процесса. Особенности технологического оформления реакционного узла этерификации.

реферат , добавлен 27.02.2009


Способы получения, физические свойства, биологическое значение и методы синтеза простых эфиров. Примеры сложных эфиров, их химические и физические свойства. Методы получения: этерия, взаимодействие ангидридов со спиртами или солей с алкилгалогенидами.

презентация , добавлен 06.10.2015


Классификация, свойства, распространение в природе, основной способ получения эфиров карбоновых кислот путем алкилирования их солей алкилгалогенидами. Реакции этерификации и переэтерификация. Получение, восстановление и гидролиз сложных эфиров (эстеров).

лекция , добавлен 03.02.2009


Общее определение сложных эфиров алифатичеких карбоновых кислот. Физические и химические свойства. Методы получения сложных эфиров. Реакция этерификации и ее стадии. Особенности применения. Токсическое действие. Ацилирование спиртов галогенангидридами.

реферат , добавлен 22.05.2016


Открытие сложных эфиров первооткрывателем, русским академиком Тищенко Вячеславом Евгеньевичем. Структурная изомерия. Общая формула сложных эфиров, их классификация и состав, применение и получение. Липиды (жиры), их свойства. Состав пчелиного воска.

презентация , добавлен 19.05.2014


Номенклатура сложных эфиров. Классификация и состав основных сложных эфиров. Основные химические свойства, производство и применение бутилацетата, бензойного альдегида, анисового альдегида, ацетоина, лимонена, земляничного альдегида, этилформиата.

презентация , добавлен 20.05.2013


История открытия производных карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. Номенклатура и изомерия, классификация и состав сложных эфиров. Их физические и химические свойства, способы получения.

презентация , добавлен 14.09.2014


Изучение физических свойств сложных эфиров, которые широко распространены в природе, а также находят свое применение в технике и промышленности. Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов (восков). Химические свойства жиров.

презентация , добавлен 29.03.2011


Свойства изоамилацетата. Практическое применение в качестве растворителя в различных отраслях промышленности. Методика синтеза (уксусная кислота и уксуснокислый натрий). Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров. Механизм реакции этерификации.

курсовая работа , добавлен 17.01.2009


Основные классы органических кислородосодержащих соединений. Методы получения простых эфиров. Межмолекулярная дегидратация спиртов. Синтез простых эфиров по Вильямсону. Получение симметричных простых эфиров из неразветвленных первичных спиртов.

– класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой R . Прилагательное «сложные» в названии эфиров помогает отличить их от соединений, именуемых простыми эфирами.

Если исходная кислота многоосновная, то возможно образование либо полных эфиров – замещены все НО-группы, либо кислых эфиров – частичное замещение. Для одноосновных кислот возможны только полные эфиры (рис.1).

Рис. 1. ПРИМЕРЫ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ на основе неорганической и карбоновой кислоты

Номенклатура сложных эфиров. Название создается следующим образом: вначале указывается группа R , присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома). Примеры на рис. 2

2. НАЗВАНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ . Фрагменты молекул и соответствующие им фрагменты названий выделены одинаковым цветом. Сложные эфиры обычно рассматривают как продукты реакции между кислотой и спиртом, например, бутилпропионат можно воспринимать как результат взаимодействия пропионовой кислоты и бутанола.

Если используют тривиальное (см . ТРИВИАЛЬНЫЕ НАЗВАНИЯ ВЕЩЕСТВ ) название исходной кислоты, то в название соединения включают слово «эфир», например, С 3 Н 7 СООС 5 Н 11 – амиловый эфир масляной кислоты.

Классификация и состав сложных эфиров. Среди изученных и широко применяемых сложных эфиров большинство представляют соединения, полученные на основе карбоновых кислот. Сложные эфиры на основе минеральных (неорганических) кислот не столь разнообразны, т.к. класс минеральных кислот менее многочисленен, чем карбоновых (многообразие соединений – один из отличительных признаков органической химии ).

Когда число атомов С в исходных карбоновой кислоте и спирте не превышает 6–8, соответствующие сложные эфиры представляют собой бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. Они составляют группу фруктовых эфиров. Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей. Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов (табл. 1), некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.

Табл. 1. НЕКОТОРЫЕ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ , обладающие фруктовым или цветочным ароматом (фрагменты исходных спиртов в формуле соединения и в названии выделены жирным шрифтом)
Формула сложного эфира	Название	Аромат
СН 3 СООС 4 Н 9	Бутил ацетат	грушевый
С 3 Н 7 СООСН 3	Метил овый эфир масляной кислоты	яблочный
С 3 Н 7 СООС 2 Н 5	Этил овый эфир масляной кислоты	ананасовый
С 4 Н 9 СООС 2 Н 5	Этил	малиновый
С 4 Н 9 СООС 5 Н 11	Изоамил овый эфир изовалериановой кислоты	банановый
СН 3 СООСН 2 С 6 Н 5	Бензил ацетат	жасминовый
С 6 Н 5 СООСН 2 С 6 Н 5	Бензил бензоат	цветочный

При увеличении размеров органических групп, входящих в состав сложных эфиров, до С 15–30 соединения приобретают консистенцию пластичных, легко размягчающихся веществ. Эту группу называют восками, они, как правило, не обладают запахом. Пчелиный воск содержит смесь различных сложных эфиров, один из компонентов воска, который удалось выделить и определить его состав, представляет собой мирициловый эфир пальмитиновой кислоты С 15 Н 31 СООС 31 Н 63 . Китайский воск (продукт выделения кошенили – насекомых Восточной Азии) содержит цериловый эфир церотиновой кислоты С 25 Н 51 СООС 26 Н 53 . Кроме того, воски содержат и свободные карбоновые кислоты и спирты, включающие большие органические группы. Воски не смачиваются водой, растворимы в бензине, хлороформе, бензоле.

Третья группа – жиры. В отличие от предыдущих двух групп на основе одноатомных спиртов

ROH , все жиры представляют собой сложные эфиры, спирта глицерина НОСН 2 –СН(ОН)–СН 2 ОН. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, как правило, имеют углеводородную цепь с 9–19 атомами углерода. Животные жиры (коровье масло, баранье, свиное сало) – пластичные легкоплавкие вещества. Растительные жиры (оливковое, хлопковое, подсолнечное масло) – вязкие жидкости. Животные жиры, в основном, состоят из смеси глицеридов стеариновой и пальмитиновой кислоты (рис. 3А,Б). Растительные масла содержат глицериды кислот с несколько меньшей длиной углеродной цепи: лауриновой С 11 Н 23 СООН и миристиновой С 13 Н 27 СООН. (как и стеариновая и пальмитиновая – это насыщенные кислоты). Такие масла могут долго храниться на воздухе, не меняя своей консистенции, и потому называются невысыхающими. В отличие от них, льняное масло содержит глицерид ненасыщенной линолевой кислоты (рис. 3В). При нанесении тонким слоем на поверхность такое масло под действием кислорода воздуха высыхает в ходе полимеризации по двойным связям, при этом образуется эластичная пленка, не растворимая в воде и органических растворителях. На основе льняного масла изготавливают натуральную олифу.

Рис. 3. ГЛИЦЕРИДЫ СТЕАРИНОВОЙ И ПАЛЬМИТИНОВОЙ КИСЛОТЫ (А И Б) – компоненты животного жира. Глицерид линолевой кислоты (В) – компонент льняного масла.

Сложные эфиры минеральных кислот (алкилсульфаты, алкилбораты, содержащие фрагменты низших спиртов С 1–8) – маслянистые жидкости, эфиры высших спиртов (начиная с С 9) – твердые соединения.

Химические свойства сложных эфиров. Наиболее характерно для эфиров карбоновых кислот гидролитическое (под действием воды) расщепление сложноэфирной связи, в нейтральной среде оно протекает медленно и заметно ускоряется в присутствии кислот или оснований, т.к. ионы Н + и НО – катализируют этот процесс (рис. 4А), причем гидроксильные ионы действуют более эффективно. Гидролиз в присутствии щелочей называют омылением. Если взять количество щелочи, достаточное для нейтрализации всей образующейся кислоты, то происходит полное омыление сложного эфира. Такой процесс проводят в промышленном масштабе, при этом получают глицерин и высшие карбоновые кислоты (С 15–19) в виде солей щелочных металлов, представляющих собой мыло (рис. 4Б). Содержащиеся в растительных маслах фрагменты ненасыщенных кислот, как и любые ненасыщенные соединения, могут быть прогидрированы, водород присоединяется к двойным связям и образуются соединения, близкие к животным жирам (рис. 4В). Этим способом в промышленности получают твердые жиры на основе подсолнечного, соевого или кукурузного масла. Из продуктов гидрирования растительных масел, смешанных с природными животными жирами и различными пищевыми добавками, изготавливают маргарин.

Основной способ синтеза – взаимодействие карбоновой кислоты и спирта, катализируемое кислотой и сопровождаемое выделением воды. Эта реакция обратна показанной на рис. 3А. Чтобы процесс шел в нужном направлении (синтез сложного эфира), из реакционной смеси дистиллируют (отгоняют) воду. Специальными исследованиями с применением меченых атомов удалось установить, что в процессе синтеза атом О, входящий в состав образующейся воды, отрывается от кислоты (отмечено красной пунктирной рамкой), а не от спирта (нереализующийся вариант выделен синей пунктирной рамкой).

По такой же схеме получают сложные эфиры неорганических кислот, например, нитроглицерин (рис. 5Б). Вместо кислот можно использовать хлорангидриды кислот, метод применим как для карбоновых (рис. 5В), так и для неорганических кислот (рис. 5Г).

Взаимодействие солей карбоновых кислот с галоидалкилами

RCl также приводит к сложным эфирам (рис. 5Г), реакция удобна тем, что она необратима – выделяющаяся неорганическая соль сразу удаляется из органической реакционной среды в виде осадка. Применение сложных эфиров. Этилформиат НСООС 2 Н 5 и этилацетат Н 3 СООС 2 Н 5 используются как растворители целлюлозных лаков (на основе нитроцеллюлозы и ацетилцеллюлозы).

Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот (табл. 1) используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности.

Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.

Жиры вместе с углеводами и белками составляют набор необходимых для питания пищевых продуктов, они входят в состав всех растительных и животных клеток, кроме того, накапливаясь в организме, играют роль энергетического запаса. Из-за низкой теплопроводности жировой слой хорошо предохраняет животных (в особенности, морских – китов или моржей) от переохлаждения.

Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина (рис. 4), используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок.

Нитроглицерин (рис. 4) – известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.

На основе растительных масел изготавливают олифы (рис. 3), составляющие основу масляных красок.

Эфиры серной кислоты (рис. 2) используют в органическом синтезе как алкилирующие (вводящие в соединение алкильную группу) реагенты, а эфиры фосфорной кислоты (рис. 5) – как инсектициды, а также добавки к смазочным маслам.

Михаил Левицкий

ЛИТЕРАТУРА Карцова А.А. Покорение вещества. Органическая химия . Издательство Химиздат, 1999
Пустовалова Л.М. Органическая химия . Феникс, 2003

Сложные эфиры можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал:

Номенклатура.

Сложные эфиры называют по кислотам и спиртам, остатки которых участвуют в их образовании, например Н-СО-О-СН3 - метилформиат, или метиловый эфир муравьиной кислоты; - этилацетат, или этиловый эфир уксусной кислоты.

Способы получения.

1. Взаимодействие спиртов и кислот (реакция этерификации):

2. Взаимодействие хлорангидридов кислот и спиртов (или алкоголятов щелочных металлов):

Физические свойства.

Сложные эфиры низших кислот и спиртов - жидкости легче воды, с приятным запахом. В воде растворимы только сложные эфиры с наименьшим числом атомов углерода. В спирте и дизтиловом эфире сложные эфиры растворимы хорошо.

Химические свойства.

1. Гидролиз сложных эфиров - важнейшая реакция этой группы веществ. Гидролиз под действием воды - обратимая реакция. Для смещения равновесия вправо используются щелочи:

2. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

3. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот:

Жиры. Жиры представляют собой смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Общая формула жиров:

где R - радикалы высших жирных кислот.

Наиболее часто в состав жиров входят предельные кислоты пальмитиновая и стеариновая и непредельные кислоты олеиновая и линолевая

Получение жиров.

В настоящее время практическое значение имеет лишь получение жиров из природных источников животного или растительного происхождения.

Физические свойства.

Жиры, образованные предельными кислотами, - твердые вещества, а непредельными - жидкие. Все очень плохо растворимы в воде, хорошо растворимы в диэтиловом эфире.

Химические свойства.

1. Гидролиз, или омыление жиров происходит под действием воды (обратимо) или щелочей (необратимо):

При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.

2. Гидрогенизацией жиров называется процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров. При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных кислот, и жиры из жидких превращаются в твердые.

Из важнейших пищевых веществ - белков, жиров и углеводов - жиры обладают наибольшим запасом энергии.

Производные карбоновых или неорганических кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом, называются сложными эфирами. Обычно общую формулу сложных эфиров обозначают как два углеводородных радикала, присоединённых к карбоксильной группе - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 или R-COOR’.

Номенклатура

Названия сложных эфиров составляются из названий радикала и кислоты с суффиксом «-ат». Например:

• CH 3 COOH - метилформиат;
• HCOOCH 3 - этилформиат;
• CH 3 COOC 4 H 9 - бутилацетат;
• CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9 - бутилпропионат;
• CH 3 -SO 4 -CH 3 - диметилсульфат.

Также используются тривиальные названия кислоты, входящей в состав соединения:

• С 3 Н 7 СООС 5 Н 11 - амиловый эфир масляной кислоты;
• HCOOCH 3 - метиловый эфир муравьиной кислоты;
• CH 3 -COO-CH 2 -CH(CH 3) 2 - изобутиловый эфир уксусной кислоты.

Рис. 1. Структурные формулы сложных эфиров с названиями.

Классификация

В зависимости от происхождения сложные эфиры делятся на две группы:

• эфиры карбоновых кислот - содержат углеводородные радикалы;
• эфиры неорганических кислот - включают остаток минеральных солей (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O)P(O)(OH) 2 , C 2 H 5 ONO).

Наиболее разнообразны сложные эфиры карбоновых кислот. От сложности строения зависят их физические свойства. Эфиры низших карбоновых кислот - летучие жидкости с приятным ароматом, высших - твёрдые вещества. Это плохо растворимые соединения, плавающие на поверхности воды.

Виды сложных эфиров карбоновых кислот приведены в таблице.

Вид	Описание	Примеры
Фруктовые эфиры	Жидкости, молекулы которых включают не более восьми атомов углерода. Обладают фруктовым ароматом. Состоят из одноатомных спиртов и карбоновых кислот	CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH(CH 3) 2 - изоамиловый эфир уксусной кислоты (запах груши); C 3 H 7 -COO-C 2 H 5 - этиловый эфир масляной кислоты (запах ананаса); CH 3 -COO-CH 2 -CH-(CH 3) 2 - изобутиловый эфир уксусной кислоты (запах банана).
	Жидкие (масла) и твёрдые вещества, содержащие от девяти до 19 атомов углерода. Состоят из глицерина и остатков карбоновых (жирных) кислот	Оливковое масло - смесь глицерина с остатками пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой кислот
	Твёрдые вещества с 15-45 атомами углерода	CH 3 (CH 2) 14 -CO-O-(CH 2) 29 CH 3 -мирицилпальмитат

Рис. 2. Воск.

Сложные эфиры карбоновых кислот - главная составляющая ароматных эфирных масел, которые содержатся в плодах, цветах, ягодах. Также входят в состав пчелиного воска.

Рис. 3. Эфирные масла.

Получение

Получают сложные эфиры несколькими способами:

• реакцией этерификации карбоновых кислот со спиртами:

  CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• реакцией ангидридов карбоновых кислот со спиртами:

  (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• реакцией солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:

  CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;

• реакцией присоединения карбоновых кислот к алкенам:

  CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

Свойства

Химические свойства сложных эфиров обусловлены функциональной группой -COOH. Основные свойства сложных эфиров описаны в таблице.

Сложные эфиры используются в косметологии, медицине, пищевой промышленности в качестве ароматизаторов, растворителей, наполнителей.

Что мы узнали?

Из темы урока химии 10 класса узнали, что такое сложные эфиры. Это соединения, включающие два радикала и карбоксильную группу. В зависимости от происхождения могут содержать остатки минеральных или карбоновых кислот. Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три группы: жиры, воски, фруктовые эфиры. Это плохо растворимые в воде вещества с небольшой плотностью и приятным ароматом. Сложные эфиры реагируют со щелочами, водой, галогенами, спиртами и аммиаком.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 88.